Ključna razlika: Windows Mobile 6.5 uveden je u početku kao zaustavno ažuriranje operativnog sustava Windows Mobile 6.1. Ova je nadogradnja trebala smanjiti jaz između OS 6.1 i 7 OS, što olakšava prelazak sa starijeg na noviji sustav. Windows Phone 7 zapravo nije nadogradnja sustava Windows Mobile 6.5; to je potpuno obnovljen i novi operativni sustav. Windows Phone 7 je izgrađen na drugom kernelu iz sustava Windows Mobile i nije kompatibilan unatrag. Windows Phone 7 bio je prilično velik korak od operativnog sustava Windows Mobile 6.5. Osim promjene izgleda operativnog sustava, tvrtka je dodala i uklonila mnoge značajke iz starije verzije.

Microsoft i Windows postali su kućno ime s mnogo ljudi koji posjeduju nešto od tvrtke: telefon, prijenosno računalo, stolno računalo, itd. Tvrtka je bila jedna od prvih nekoliko tvrtki koje su ušle na tržište pametnih uređaja, lansiranjem Palm Pilots ili Palm računala. Ovi uređaji bili su namijenjeni poslovnim ljudima za organiziranje sastanaka, kontakata i drugih informacija. Pametni telefoni u osnovi su mješavina mobitela i PDA-a, stoga se smatra da Windows ima veliku ruku u popularnosti pametnih telefona. Tvrtka je ponudila razne popularne Windows operativne sustave za mobilne uređaje poznate kao Windows Mobile; oni su kasnije preimenovani u Windows Phone kada je tvrtka odlučila ići s potpuno novim izgledom i dizajnom. Windows Mobile 6.5.5 bio je posljednja verzija operacijskih sustava Windows Mobile, prije nego što je tvrtka predstavila svoje potpuno nove operacijske sustave Windows Phone.

Windows Mobile 6.5 uveden je u početku kao zaustavno ažuriranje operativnog sustava Windows Mobile 6.1. Ova je nadogradnja trebala smanjiti jaz između OS 6.1 i 7 OS, što olakšava prelazak sa starijeg na noviji sustav. Ažuriranje nikada nije bilo dio Microsoftovog plana i smatralo se malim ažuriranjem za stariji sustav sve dok tvrtka nije pokrenula novi Windows Phone 7 OS u 2010. Ažuriranje je najavljeno na Mobile World Congressu 2009. i prvi telefoni koji su pokrenuli ovaj sustav bili su pokrenuta u listopadu 2009. godine. Tvrtka je također ponudila tri manja ažuriranja za sustav, 6.5.1, 6.5.3 i 6.5.5, koji su napravljeni kako bi pomogli korisnicima da prijeđu s Windows Mobile na novi Windows Phone. Operativni sustav 6.5 dolazi s ažuriranim korisničkim sučeljem koje je slično onom koje se nudi na Microsoftovom Zune playeru. UI je ponudio novi zaslon Today i vertikalno označene naljepnice nazvane “Titanium”. Tvrtka je također ponudila novi Internet Explorer 6 preglednik. Osim novog OS-a, tvrtka je također najavila nekoliko novih cloud computing usluga kao što su: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket je bio sličan Android Marketu i korisnicima je nudio aplikacije za preuzimanje.

Windows Phone 7 zapravo nije nadogradnja sustava Windows Mobile 6.5; to je potpuno obnovljen i novi operativni sustav. Tvrtka je odlučila promijeniti svoj izgled i ponudu u pokušaju da sustav ponovo postane popularan s klijentima sustava Windows. Windows Phone 7 je izgrađen na drugom kernelu iz Windows Mobile i nije kompatibilan unatrag, što znači da aplikacije koje rade na 7 neće raditi na starijim verzijama i obratno. Operativni sustav je najavljen na Mobile World Congressu 2010. i objavljen je širom svijeta 21. listopada 2010. Operativni sustav bio je potpuno drugačiji u pogledu estetike i ponudio je potpuno novi UI, nazvan Metro. Ovo ažuriranje bilo je i prvi put da je tvrtka pokazala svoje Windows Live pločice koje su izravno povezane s aplikacijama i pruža ažuriranja izravno na početnom zaslonu. Također je korisnicima omogućeno unos teksta putem virtualne tipkovnice na zaslonu. 7.5 ažuriranje uvedeno nit sustav poruka, Ljudi čvorište, Novi IE 9 web preglednik, i podršku za Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail i Gmail. Windows Phone 7 također je ponudio novu multimedijsku platformu (čvor Music + Videos), čvor za igre, tražilicu, Microsoft Office Mobile, mogućnosti obavljanja više zadataka i mogućnosti sinkronizacije.

Windows Phone 7 bio je prilično velik korak od operativnog sustava Windows Mobile 6.5. Osim promjene izgleda operativnog sustava, tvrtka je dodala i uklonila mnoge značajke iz starije verzije. Windows Mobile 6.5 je bio vrlo prilagodljiv, s mnogim tvrtkama koje su uključivale vlastite korisničke sučelje na OS-u i potpuno promijenile izgled OS-a. To je eliminirano u sustavu Windows Phone 7, a tvrtka je zahtijevala niz zahtjeva od proizvođača. GSMArena navodi sljedeće zahtjeve: WVGA Kapacitivna veličina zaslona, ​​sposobna za najmanje četiri dodirne točke, 1GHz procesor s GPU ubrzanjem, 256 MB RAM-a, 8 GB Flash Storage, 5 MP kamera s LED bljeskalicom, A-GPS, kompas, ubrzivač, Ambijentalno svjetlo, senzor blizine i tri hardverska ključa: Start, Search i Back.

Tvrtka također nije dopustila nikakve izravne promjene OS-a, zahtijevajući da Live Tiles ostane vidljiv na početnom zaslonu. Programi i drugi programi u sustavu Windows Mobile 6.5 organizirani su u karticama, dok su u sustavu Windows Phone 7 prikazani u Live pločicama. Windows Mobile 6.5 zahtijeva od korisnika da kliknu na gumb Izbornik kako bi vidjeli sve dostupne aplikacije na uređaju, dok na Windows Phone 7 pomicanjem udesno na početnom zaslonu korisnici mogu vidjeti sve aplikacije u abecednom popisu. U sustavu Windows Mobile 6.5 kartice aplikacije mogu se pomicati na zaslonu izbornika, omogućujući korisnicima postavljanje aplikacija prema upotrebi. Međutim, u sustavu Windows Phone 7 korisnici mogu pričvrstiti aplikacije na Live pločice. Windows Mobile 6.5 također nudi mogućnost multitask-a, omogućujući korisnicima da preuzmu Task Manager koji korisnici mogu koristiti za prebacivanje aplikacija. U sustavu Windows Phone 7 to nije bilo dostupno sve dok kasnije ažuriranje nije omogućilo korisnicima da zadrže gumb za povratak koji je prikazao snimku zaslona posljednjih pet pristupnih aplikacija. Druga velika razlika je u tome što je Windows Mobile App Store, App Store u sustavu Windows Phone 7 urednije organiziran i nudi mnogo više aplikacija u usporedbi s onima u sustavu Windows Mobile 6.5. Jedan problem koji se ponavljao u sustavu Windows Mobile 6.5 bio je taj da će se telefon i aplikacije objesiti i ne opteretiti, pa korisnik mora stalno mijenjati telefon. To je uklonjeno u sustavu Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 smatra se boljom opcijom za mnoge ljude, posebno za mnoge programere jer im je omogućio da promijene i modificiraju OS. Međutim, mnogi korisnici su također zadovoljni novim izgledom i strožim izgledom sustava Windows Phone 7.