Ključna razlika: Hippie je subkultura koja je bila popularna sredinom šezdesetih godina i izvorno je bila pokret za mlade koji se uzdizao u SAD-u tijekom rata u Vijetnamu. Hipster je subkultura koja se odnosi na skupinu ljudi koja je neovisno razmišljanje o vrijednosti, kontrakultura, progresivna politika, uvažavanje umjetnosti i indie-rocka, kreativnost, inteligencija i duhovita šala.
Pojmovi hipster i hipi su popularni izrazi koji se često čuju u svakodnevnom razgovoru. Ti su izrazi potpuno različiti i ne smiju se mijenjati. Pojam hipi bio je popularan tijekom 1960-ih, dok je pojam hipster postao popularniji u 1990-ima.
Hipiji su popularni zbog svojih stilova odijevanja i glazbe. Oblačili bi se u svijetlim psihodeličnim bojama, trapericama zvono na dnu i nosili bi odjeću tiskanu s mirovnim znakovima (kako bi prosvjedovali protiv rata u Vijetnamu). Stvorili su vlastite zajednice, slušali psihodeličnu stijenu, prihvatili seksualnu revoluciju i koristili droge kao što su LSD ili magične gljive. Hipiji su u to vrijeme imali ogroman utjecaj na kulturu, a čak su utjecali na popularnu glazbu, televiziju, film, književnost i umjetnost. Hipiji bi lutali od mjesta do mjesta i nastavili tražiti smisao života. Vjerovali su u slobodu od društvenih ograničenja. Hipiji su obično zauzeli zajedničke ili kooperativne oblike života, usvojili vegetarijansku prehranu i prakticirali holističku medicinu. Potpisnici kao što su Bob Dylan, Beatlesi, Grateful Dead i Rolling Stones često su bili povezani s tim vremenima.
Hipsteri su povezani s tamnijom odjećom, mršavim trapericama, šalovima i majicama koje se nalaze u štedljivosti ili starim trgovinama. Također povezuju tenisice stare škole, a ponekad i naočale s debelim okvirima. Oni su sportaši androgini frizure s shag ili asimetrične rezove, sa strane bangs i uglavnom ići za neuredan izgled. Hipster često posjeduje diplome iz liberalnih umjetnosti, matematike ili znanosti. Također su vidljivo prisutni u glazbenoj i modnoj industriji. Hipsteri izbjegavaju mainstream društvene konvencije bilo koje vrste i ne žele biti pod utjecajem glavnog oglašavanja i medija. Hipsteri vjeruju u koncepte androginije i feminizma, gdje ogromni, mišićavi muškarci nisu privlačni ženama u usporedbi s mršavim momcima. Hipsteri su također vrlo rasno otvoreni, a najveći broj međurasnih parova u bilo kojoj urbanoj sredini obično se nalazi unutar hipsterne subkulture. Hipsters su stekli popularnost u današnjem svijetu zbog tehnologije kao što su foto-blog i socijalne umrežavanje sučelja, što ih čini istaknutim.